Hra nám nabízí celou řadů různorodých druhů oblečení. Ty si můžeme koupit či ukradnout v řetězci konfekčních obleků Dipton Apparel či navštívit luxusní podnik Vangel’s.Další várku unikátních kousků můžeme získat v rámci DLC balíčků a bonusů.
Oblečení v Mafii 2 však nemá jen vizuální efekt. Pomocí pořízení nového obleku se velice efektivně můžeme zbavit statusu hledané osoby. Návštěva nejbližšího obchodu je tak v případě potíží s policii lepší volbou, než použití telefonní budky. Nejenže se zbavíme pronásledování, ale navíc si do své skříně pořídíme nový kousek oblečení.
K přidání právě pořízeného obleku do skříně dochází až při dosažení bodu uložení a natrvalo v ní zůstává až do kapitoly Náš přítel, kdy po požáru domu přijdeme o všechno oblečení. Jedinou výjimkou jsou DLC a bonusové obleky.
Pokud někdo shání vysoce kvalitní oblek na míru, je Vangel jasnou volbou. Již na první pohled prodejna v Midtownu vyzařuje luxusním dojmem, jenž podtrhuje přísná ochranka. Ta na jakýkoliv náznak problému rázně zakročí. Obchod je tak od roku 1939, kdy jej rakouský krejčí Josef Vangel založil oblíbeným místem smetánky Empire Bay. Výloha Vangelu je inspirována oblíbeným obchodem s dámskou módou Mangel’s sídlícím v Miami.
Řetězec obchodů Dipton Apparel v současnosti provozuje třináct prodejen po celém Empire Bay. Ten první otevřel v roce 1850 irský výrobce látek John Dipton v Kingstonu. Díky vysoké kvalitě za rozumnou cenu velice rychle expandoval nejen ve městě, ale i do většiny větších měst v Americe.