Užít si volného řádění ve městě Lost Heaven můžeme od samého počátku hry. Jediným omezením je velikost dostupného prostoru. V tento okamžik máme k dispozici jen Malé město bez jakéhokoliv dalšího nastavení. Až po dokončení příběhové linie se otevřou veškerá nastavení Volné jízdy.
Poté můžeme využívat celého města i venkova a zvolit si, zda upřednostňujeme denní či noční ulice. Rozhodovat se můžeme i co se hustoty dopravy, chodců a policie týče. Zkrátka si naordinovat město dle svých přestav a prohánět se ulicemi Lost Heaven.
Způsoby, jak vydělat peníze:
- Rychlou jízdou nad 65 mph (100 $ za sekundu)
- Ničení vozidel (100 $)
- Taxikaření (dle aktuálního ryta)
- Zabitím gangsterů (1 000 $)
- pěší
- v černých „gangsterských“ variantách Falconer a Wright Coupe