Zatímco v hlavní příběhové linii je Tommyho oblečení definováno aktuálním dějem, ve volné jízdě a při opakování jednotlivých kapitol dostává hráč možnost si vzhled svého hrdiny zvolit. V horním patře salieriho baru najdeme šatní skříň s až 33, respektive 37 obleky. Devatenáct z nich se postupně odemyká dokončováním příběhové linie, 5 plněním úkolů v telefonních budkách, 5 můžeme najít v bednách po městě a 4 lze získat v rámci bonusů.