V rámci volné jízdy se nám postupně uvolňují i úkoly od tajemného Herberta Baskervilla. Ten již nějaký čas Tommyho sleduje a vidí v něm velký potenciál. Je až přímo ideálním parťákem pro sdílení touhy po svobodě a anarchii. Celkem tak dostaneme dvanáct úkolů, které mají prověřit naše dovednosti.
Na odemčení nového úkolu nás vždy upozorní zanechaný dopis v Salieriho baru. Ten nás dost matně navádí k telefonní budce, v níž daný úkol přijmeme. Za jeho zdárné splnění poté získáme některou se zajímavých odměn v podobě speciálního auta, kostýmu či zbraně.